Le quartier de South Boston dans les années 1970. L'agent du FBI John Connolly convainc le caïd irlandais James Whitey Bulger de collaborer avec l'agence fédérale afin d'éliminer un ennemi commun : la mafia italienne. Le film retrace l'histoire vraie de cette alliance contre nature qui a dégénéré et permis à Whitey d'échapper à la justice, de consolider son pouvoir et de s'imposer comme l'un des malfrats les plus redoutables de Boston et les plus puissants des Etats-Unis... Un Johnny Depp inspiré qui se glisse dans la peau du criminel le plus violent de l'histoire de Boston.