1966 . L'agence Sterling Cooper Draper Pryce a connu sa première crise avec la perte du compte Lucky Strike. Après un plan social violent, les membres fondateurs tentent tant bien que mal de séduire de nouveaux clients en misant sur leur originalité et leur avance sur de nouveaux concurrents de la Madison Avenue. Seulement Don Draper se sent peu concerné par les affaires quotidienne de sa société : fraîchement marié à son ancienne secrétaire qu'il a imposé à un poste plus important dans l'agence, il semble perdre l'envie qui le caractérisait et qui a fait sa réputation...